3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ（高校バスケットボール選手権大会）。
2023年度栃木県予選は、10月28日（土）～11月4日（土）の日程でおこなわれました。
組合せ・結果
男子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
10月28日（土）
| 真岡 | 54 | 国学栃 | 78 | |
| 佐日大 | 62 | 烏山 | 32 | |
| 今市工 | 83 | 栃木農 | 86 | |
| 宇清陵 | 73 | 栃木商 | 65 | |
| 黒磯 | 64 | 栃木工 | 57 | |
| 宇商 | 78 | 宇中央 | 64 | |
| 那清峰 | 116 | 白鷗 | 64 | |
| 高根沢 | 42 | 小城南 | 59 | |
| 真北陵 | 34 | 足大附 | 86 | |
| 宇白楊 | 81 | 足利南 | 83 | |
| 佐日中 | 26 | 足利工 | 98 | |
| 真岡工 | 127 | 日明峰 | 48 | |
| 石橋 | 61 | さくら | 38 | |
| 小山南 | 86 | 宇北 | 158 | |
| 今市 | 64 | 鹿沼 | 60 | |
| 黒磯南 | 81 | 鹿沼東 | 65 | |
| 青泰斗 | 106 | 足清風 | 85 | |
| 佐松桜 | 58 | 壬生 | 56 | |
| 幸福 | 53 | 鹿商工 | 56 | |
| 宇南 | 94 | 栃翔南 | 105 | |
| 大田原 | 100 | 那拓陽 | 48 | |
| 上三川 | 76 | 佐野 | 116 | |
| 鹿沼南 | 50 | 宇短附 | 67 | |
| 栃木 | 125 | 小高専 | 61 | |
| 茂木 | 18 | 佐野東 | 91 | |
| 矢板東 | 73 | 矢板 | 51 | |
| 足利 | 77 | |||
| 小山西 | 68 |
2回戦
10月28日（土）
| 文星附 | 241 | 宇都宮 | 126 | |
| 佐日大 | 24 | 国学栃 | 39 | |
| 今市工 | 47 | 栃木農 | 54 | |
| 宇商 | 116 | 宇中央 | 77 | |
| 那清峰 | 118 | 白鷗 | 106 | |
| 宇白楊 | 64 | 足大附 | 56 | |
| 真岡工 | 44 | 足利工 | 28 | |
| 小山南 | 153 | 宇北 | 162 | |
| 作新 | 120 | 鹿沼東 | 87 | |
| 黒磯南 | 48 | 足清風 | 77 | |
| 青泰斗 | 47 | 栃翔南 | 81 | |
| 宇南 | 138 | 佐野 | 76 | |
| 大田原 | 52 | 宇短附 | 85 | |
| 栃木 | 95 | 佐野東 | 68 | |
| 矢板東 | 31 | 足利 | 18 | |
| 小山 | 132 | 宇工 | 175 |
3回戦
10月29日（日）
| 文星附 | 155 | 宇都宮 | 103 | |
| 宇商 | 48 | 宇中央 | 61 | |
| 那清峰 | 87 | 白鷗 | 47 | |
| 小山南 | 90 | 宇北 | 104 | |
| 作新 | 92 | 鹿沼東 | 65 | |
| 宇南 | 83 | 栃翔南 | 93 | |
| 栃木 | 68 | 宇短附 | 36 | |
| 小山 | 100 | 宇工 | 172 |
準々決勝
11月2日（木）
| 文星附 | 113 | 宇都宮 | 58 | |
| 小山南 | 65 | 宇北 | 118 | |
| 作新 | 79 | 栃翔南 | 57 | |
| 小山 | 102 | 宇工 | 155 |
準決勝
11月3日（金）
| 文星附 | 99 | 宇北 | 75 | |
| 小山 | 65 | 宇工 | 116 |
決勝
11月4日（土）
| 文星附 | 60 | 79 | 宇工 |
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女子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
10月28日（土）
| 宇商 | 20 | 栃木商 | 39 | |
| 真岡女 | 0 | 小山 | 66 | |
| 石橋 | 46 | 高根沢 | 0 | |
| 宇清陵 | 55 | 黒磯南 | 20 | |
| 黒磯 | 154 | 大女 | 81 | |
| 小北桜 | 37 | 足利南 | 60 | |
| 那拓陽 | 132 | 鹿沼 | 76 | |
| 鹿沼東 | 85 | 壬生 | 96 | |
| 真北陵 | 56 | 宇東・星の杜 | 53 | |
| 烏山 | 105 | 栃翔南 | 88 | |
| 上三川 | 55 | 足清風 | 0 | |
| 佐野東 | 71 | 佐松桜 | 20 | |
| 小山西 | 113 | |||
| 茂木 | 53 |
2回戦
10月29日（日）
| 作新 | 128 | 白鷗 | 116 | |
| 宇商 | 25 | 小山 | 31 | |
| 佐日大 | 130 | 今市 | 50 | |
| 那須 | 16 | 宇北 | 92 | |
| 宇白楊 | 79 | 小山南 | 92 | |
| 宇清陵 | 44 | 黒磯南 | 69 | |
| 黒磯 | 60 | 大女 | 45 | |
| 小城南 | 98 | 文星女 | 98 | |
| 栃木女 | 79 | 足利 | 66 | |
| 那拓陽 | 65 | 壬生 | 51 | |
| 烏山 | 48 | 栃翔南 | 53 | |
| さくら | 119 | 宇短附 | 96 | |
| 宇女 | 88 | 宇南 | 62 | |
| 佐野東 | 43 | 鹿商工 | 61 | |
| 小山西 | 19 | 佐松桜 | 6 | |
| 宇中央・宇中女 | 197 | 矢中央 | 181 |
3回戦
10月29日（日）
| 作新 | 167 | 白鷗 | 134 | |
| 佐日大 | 26 | 宇北 | 19 | |
| 宇白楊 | 72 | 小山南 | 29 | |
| 小城南 | 73 | 文星女 | 129 | |
| 栃木女 | 76 | 足利 | 70 | |
| さくら | 60 | 宇短附 | 48 | |
| 宇女 | 42 | 宇南 | 32 | |
| 宇中央・宇中女 | 110 | 矢中央 | 140 |
準々決勝
11月2日（木）
| 作新 | 115 | 白鷗 | 62 | |
| 小城南 | 43 | 文星女 | 61 | |
| 栃木女 | 47 | 足利 | 34 | |
| 宇中央・宇中女 | 100 | 矢中央 | 128 |
準決勝
11月3日（金）
| 作新 | 62 | 白鷗 | 70 | |
| 宇中央・宇中女 | 53 | 矢中央 | 81 |
決勝
11月4日（土）
| 作新 | 77 | 73 | 矢中央 |
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