3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ。
2019年香川県予選は、10/26（土）に開幕し、決勝戦は11/4（月）におこなわれました。
組合せ・結果
男子
1・2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
10/26（土）
| 高松中央 | 111 | 寒川 | 114 | |
| 観音寺総合 | 56 | 丸亀城西 | 34 |
2回戦
10/26（土）
| 尽誠 | 104 | 高松商業 | 226 | |
| 高松中央 | 45 | 英明 | 20 | |
| 高専詫間 | 71 | 善通寺一 | 76 | |
| 高松南 | 85 | 高松東 | 45 | |
| 高松北 | 30 | 笠田 | 0 | |
| 高瀬 | 88 | 坂出第一 | 20 | |
| 坂出商業 | 46 | 琴平 | 44 | |
| 高松第一 | 104 | 高松 | 83 | |
| 坂出 | 56 | 多度津 | 104 | |
| 三本松 | 68 | 藤井 | 48 | |
| 観音寺一 | 84 | 三木 | 50 | |
| 大手前高松 | 76 | 高松桜井 | 92 | |
| 丸亀 | 98 | 高松西 | 86 | |
| 高専高松 | 65 | 志度 | 56 | |
| 小豆島中央 | 53 | 寒川 | 41 | |
| 香川中央 | 66 | 高松工芸 | 76 |
3回戦
10/27（日）
| 尽誠 | 180 | 高松商業 | 167 | |
| 高松南 | 18 | 善通寺一 | 34 | |
| 高瀬 | 52 | 坂出第一 | 38 | |
| 高松第一 | 83 | 高松 | 72 | |
| 三本松 | 61 | 多度津 | 75 | |
| 観音寺一 | 76 | 高松桜井 | 60 | |
| 丸亀 | 95 | 高松西 | 34 | |
| 香川中央 | 52 | 高松工芸 | 121 |
女子
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
10/26（土）
| 香川誠陵 | 30 | 津田 | 0 | |
| 三本松 | 80 | 丸亀城西 | 20 | |
| 三木 | 50 | 高松 | 52 | |
| 高松工芸 | 62 | 小豆島中央 | 31 | |
| 香川中央 | 91 | 高松東 | 44 | |
| 大手前高松 | 42 | 笠田 | 86 | |
| 観音寺総合 | 50 | 観音寺一 | 80 | |
| 高松中央 | 93 | 高松桜井 | 77 |
2回戦
10/26（土）
| 高瀬 | 116 | 英明 | 124 | |
| 三本松 | 28 | 丸亀城西 | 28 | |
| 高松工芸 | 40 | 高松 | 45 | |
| 坂出 | 92 | 高松商業 | 47 | |
| 香川中央 | 54 | 善通寺一 | 62 | |
| 香川中央 | 68 | 笠田 | 55 | |
| 高松中央 | 73 | 観音寺一 | 31 | |
| 高松北 | 37 | 高松南 | 115 |
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