3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ（高校バスケットボール選手権大会）。
2021年度栃木県予選は、10月30日（土）に開幕し、決勝戦は11月7日（日）におこなわれました。
組合せ・結果
男子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
10月30日（土）
| 今市 | 91 | 宇清陵 | 88 | |
| 壬生 | 50 | 宇都宮 | 67 | |
| 那拓陽 | 60 | 佐日中 | 64 | |
| 鹿沼東 | 86 | 鹿商工 | 80 | |
| 那須 | 39 | 今市工 | 31 | |
| 栃木 | 79 | 小山 | 110 | |
| 小城南 | 103 | 大田原 | 108 | |
| 幸福 | 63 | 足利南 | 51 | |
| 宇白楊 | 100 | 小高専 | 58 | |
| 足利工 | 45 | 真岡 | 68 | |
| 真北陵 | 65 | 佐野東 | 53 | |
| 栃木工 | 63 | 上三川 | 140 | |
| 馬頭 | 0 | 小北桜 | 51 | |
| 小山南 | 20 | 佐野 | 56 | |
| 宇短附 | 115 | 鹿沼 | 82 | |
| 矢板東 | 35 | 黒磯 | 102 | |
| 真岡工 | 54 | 栃木商 | 50 | |
| さくら | 114 | 黒磯南 | 73 | |
| 宇南 | 65 | 佐日大 | 60 | |
| 足清風 | 49 | 烏山 | 70 | |
| 国学栃 | 66 | 足利 | 80 | |
| 宇商 | 116 | 作新 | 110 | |
| 那清峰 | 91 | 佐松桜 | 122 | |
| 小山西 | 66 | 青泰斗 | 35 | |
| 黒羽 | 67 | 高根沢 | 68 | |
| 栃翔南 | 95 | 茂木 | 44 | |
| 栃木農 | 77 | 矢板 | 66 | |
| 石橋 | 69 | 足大附 | 77 |
2回戦
10月30日（土）
| 宇工 | 206 | 宇北 | 46 | |
| 今市 | 33 | 宇清陵 | 18 | |
| 鹿沼東 | 73 | 鹿商工 | 45 | |
| 栃木 | 59 | 小山 | 122 | |
| 小城南 | 55 | 大田原 | 89 | |
| 宇白楊 | 73 | 真岡 | 69 | |
| 真北陵 | 48 | 上三川 | 73 | |
| 小山南 | 157 | 佐野 | 65 | |
| 宇短附 | 89 | 黒磯 | 73 | |
| さくら | 56 | 黒磯南 | 56 | |
| 宇南 | 54 | 烏山 | 49 | |
| 宇商 | 82 | 作新 | 104 | |
| 那清峰 | 115 | 佐松桜 | 84 | |
| 栃翔南 | 67 | 高根沢 | 29 | |
| 栃木農 | 48 | 足大附 | 26 | |
| 白鷗 | 127 | 文星附 | 132 |
3回戦
10月31日（日）
| 宇工 | 203 | 宇北 | 59 | |
| 鹿沼東 | 50 | 小山 | 81 | |
| 宇白楊 | 54 | 大田原 | 65 | |
| 小山南 | 83 | 上三川 | 73 | |
| 宇短附 | 86 | 黒磯 | 66 | |
| 宇商 | 62 | 作新 | 107 | |
| 那清峰 | 74 | 佐松桜 | 29 | |
| 白鷗 | 65 | 文星附 | 115 |
準々決勝
11月3日（水）
| 宇工 | 100 | 小山 | 86 | |
| 小山南 | 57 | 上三川 | 56 | |
| 宇短附 | 66 | 作新 | 51 | |
| 那清峰 | 71 | 文星附 | 105 |
準決勝
11月6日（土）
| 宇工 | 122 | 小山 | 48 | |
| 那清峰 | 75 | 文星附 | 99 |
決勝
11月7日（日）
| 宇工 | 85 | 67 | 文星附 |
女子
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
10月30日（土）
| 宇東 | 59 | 宇商 | 115 | |
| 小山 | 79 | 高根沢 | 23 | |
| 茂木 | 24 | 宇女 | 103 | |
| 馬頭 | 152 | 佐松桜 | 47 | |
| 国学栃 | 36 | 黒羽 | 29 | |
| 栃木女 | 88 | さくら | 117 | |
| 栃木農 | 64 | 小山西 | 44 | |
| 鹿沼南 | 41 | 佐野東 | 59 | |
| 鹿商工 | 79 | 黒磯南 | 113 | |
| 宇清陵 | 77 | 足清風 | 50 | |
| 栃翔南 | 44 | 佐日大 佐日中 | 62 | |
| 宇南 | 93 | 宇北 | 67 | |
| 上三川 | 81 | 鹿沼東 | 115 | |
| 真岡女 | 46 | 小北桜 | 26 | |
| 足利女 | 103 | 鹿沼 | 120 | |
| 栃木商 | 51 | 烏山 | 57 | |
| 石橋 | 38 | 黒磯 | 109 | |
| 宇白楊 | 103 | 幸福 | 17 | |
| 那須 | 20 | 壬生 | 125 | |
| 海星女 | 0 | 真北陵 | 20 |
2回戦
10月31日（日）
| 白鷗 | 140 | 作新 | 130 | |
| 小山 | 41 | 宇商 | 30 | |
| 馬頭 | 16 | 宇女 | 42 | |
| 栃木女 | 140 | さくら | 64 | |
| 大女 | 98 | 小山南 | 118 | |
| 栃木農 | 34 | 佐野東 | 25 | |
| 鹿商工 | 46 | 黒磯南 | 51 | |
| 那拓陽 | 128 | 小城南 | 106 | |
| 宇中女 | 126 | 足利南 | 85 | |
| 宇南 | 42 | 宇北 | 45 | |
| 上三川 | 42 | 鹿沼東 | 90 | |
| 宇短附 | 107 | 今市 | 67 | |
| 足利女 | 38 | 鹿沼 | 96 | |
| 宇白楊 | 66 | 黒磯 | 63 | |
| 那須 | 21 | 壬生 | 27 | |
| 文星女 | 226 | 矢中央 | 119 |
3回戦
10月31日（日）
| 白鷗 | 101 | 作新 | 103 | |
| 栃木女 | 52 | さくら | 51 | |
| 大女 | 58 | 小山南 | 37 | |
| 那拓陽 | 69 | 小城南 | 100 | |
| 宇中女 | 106 | 足利南 | 110 | |
| 宇短附 | 49 | 鹿沼東 | 65 | |
| 宇白楊 | 27 | 鹿沼 | 38 | |
| 文星女 | 135 | 矢中央 | 116 |
準々決勝
11月3日（水）
| 白鷗 | 126 | 作新 | 92 | |
| 那拓陽 | 45 | 小城南 | 58 | |
| 宇中女 | 70 | 足利南 | 54 | |
| 文星女 | 79 | 矢中央 | 80 |
準決勝
11月6日（土）
| 白鷗 | 73 | 作新 | 69 | |
| 文星女 | 51 | 矢中央 | 72 |
決勝
11月7日（日）
| 白鷗 | 84 | 70 | 矢中央 |
ウィンターカップ2021
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