3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ（高校バスケットボール選手権大会）。
2023年度東京都予選は、10月29日（日）～11月12日（日）の日程でおこなわれました。
組合せ・結果
男子
ブロック決勝
10月29日（日）
| 八王子学園八王子 | 125 | 國學院大久我山 | 92 | |
| 保善 | 40 | 早稲田実業 | 69 | |
| 成立学園 | 111 | 実践学園 | 68 | |
| 都東大和南 | 55 | 東海大菅生 | 70 |
5－8位決定戦
11月5日（日）12日（日）
| 保善 | 77 | 早稲田実業 | 55 | |
| 都東大和南 | 49 | 実践学園 | 70 | |
| 都東大和南 | 52 | 保善 | 53 | |
| 早稲田実業 | 78 | 実践学園 | 103 |
決勝リーグ
11月3日（金）5日（日）12日（日）
| 八王子学園八王子 | 成立学園 | 國學院大久我山 | 東海大菅生 | |
| 八王子学園八王子 | 〇 78-68 | 〇 115-63 | 〇 137-49 | |
| 成立学園 | × 68-78 | 〇 98-69 | 〇 107-77 | |
| 國學院大久我山 | × 63-115 | × 69-98 | 〇 105-84 | |
| 東海大菅生 | × 49-137 | × 77-107 | × 84-105 |
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女子
ブロック決勝
10月29日（日）
| 明星学園 | 108 | 東京成徳大高 | 99 | |
| 都目黒 | 42 | 都駒場 | 39 | |
| 佼成学園女子 | 77 | 実践学園 | 83 | |
| 文化学園大杉並 | 55 | 藤村女子 | 68 |
5－8位決定戦
11月3日（金）5日（日）
| 都目黒 | 43 | 都駒場 | 79 | |
| 文化学園大杉並 | 76 | 藤村女子 | 89 | |
| 都目黒 | 67 | 文化学園大杉並 | 73 | |
| 都駒場 | 97 | 藤村女子 | 82 |
決勝リーグ
11月3日（金）5日（日）12日（日）
| 明星学園 | 佼成学園女子 | 東京成徳大高 | 実践学園 | |
| 明星学園 | 〇 104-70 | × 83-91 | 〇 94-72 | |
| 佼成学園女子 | × 70-104 | × 48-75 | 〇 80-78 | |
| 東京成徳大高 | 〇 91-83 | 〇 75-48 | 〇 95-89 | |
| 実践学園 | × 72-94 | × 78-80 | × 89-95 |
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