3年生にとって高校バスケ最後の大会となる、ウィンターカップ（高校バスケットボール選手権大会）。
2021年度島根県予選は、10月29日（金）に開幕し、決勝戦は11月3日（水）におこなわれました。
組合せ・結果
男子
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
10月29日（金）
| 江津工業 | 77 | 松江北 | 62 | |
| 大東 | 54 | 益田翔陽 | 47 | |
| 明誠 | 101 | 松江高専 | 77 | |
| 邇摩 | 72 | 隠岐島前 | 30 | |
| 矢上 | 84 | 平田 | 70 | |
| 大社 | 58 | 松江商業 | 73 | |
| 開星 | 91 | 益田 | 49 | |
| 出雲工業 | 49 | 松江工業 | 75 | |
| 出雲 | 55 | 浜田 | 59 | |
| 安来 | 66 | 松江南 | 58 | |
| 出雲商業 | 51 | 三刀屋 | 78 | |
| 浜田商業 | 112 | 出雲西 | 94 | |
| 島根中央 | 45 | 隠岐 | 39 | |
| 松江東 | 104 | 大田 | 77 |
2回戦
10月30日（土）
| 出雲北陵 | 214 | 松江北 | 65 | |
| 江津工業 | 28 | 松江高専 | 60 | |
| 明誠 | 69 | 松江商業 | 49 | |
| 矢上 | 76 | 松江工業 | 110 | |
| 開星 | 91 | 浜田 | 57 | |
| 安来 | 80 | 出雲西 | 80 | |
| 浜田商業 | 69 | 大田 | 25 | |
| 松江東 | 96 | 松江西 | 137 |
準々決勝
10月31日（日）
| 出雲北陵 | 110 | 松江北 | 46 | |
| 矢上 | 50 | 松江工業 | 91 | |
| 開星 | 67 | 出雲西 | 67 | |
| 松江東 | 82 | 松江西 | 110 |
準決勝
10月31日（日）
| 出雲北陵 | 79 | 松江工業 | 66 | |
| 松江東 | 72 | 松江西 | 117 |
決勝
11月3日（水）
| 出雲北陵 | 77 | 85 | 松江西 |
女子
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
10月29日（金）
| 益田翔陽 | 75 | 矢上 | 54 | |
| 松江西 | 29 | 益田 | 60 | |
| 松江南 | 20 | 大社 | 48 | |
| 松江高専 | 0 | 浜田 | 32 | |
| 平田 | 21 | 隠岐 | 29 | |
| 出雲 | 97 | 松江農林 | 87 | |
| 安来 | 70 | 隠岐島前 | 47 | |
| 出雲農林 | 34 | 松江北 | 69 | |
| 出雲西 | 27 | |||
| 皆美が丘女 | 169 |
2回戦
10月30日（土）
| 松徳学院 | 99 | 松江東 | 77 | |
| 益田翔陽 | 52 | 益田 | 37 | |
| 松江南 | 41 | 大社 | 47 | |
| 出雲 | 96 | 出雲商業 | 79 | |
| 出雲北陵 | 91 | 三刀屋 | 57 | |
| 安来 | 42 | 松江農林 | 79 | |
| 皆美が丘女 | 37 | 松江北 | 18 | |
| 明誠 | 80 | 松江商業 | 120 |
準々決勝
10月31日（日）
| 松徳学院 | 68 | 松江東 | 68 | |
| 出雲 | 52 | 出雲商業 | 56 | |
| 出雲北陵 | 61 | 松江農林 | 29 | |
| 明誠 | 82 | 松江商業 | 83 |
準決勝
10月31日（日）
| 松徳学院 | 61 | 松江東 | 49 | |
| 明誠 | 58 | 松江商業 | 75 |
決勝
11月3日（水）
| 松徳学院 | 67 | 59 | 松江商業 |
ウィンターカップ2021
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