新メンバーによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度栃木県中学サッカー競技は、2019年10/18（金）に開幕し、決勝戦は10/19（土）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦準々決勝準決勝・決勝
1回戦
| 鬼怒 | 1 | 豊郷 | 2PK4 | |
| 間々田 | 0 | 粟野 | 2PK3 | |
| 那須中央 | 2 | 小山第三 | 5 | |
| 真岡東 大内 |
0 | 佐野南 | 0 | |
| 毛野 | 4 | 氏家 | 2 | |
| 豊岡 | 1 | 市貝 | 1 | |
| 南那須 | 0 | 西那須野 | 0 | |
| 小山 | 2 | 姿川 | 1 |
準々決勝
| 鬼怒 | 2 | 豊郷 | 2 | |
| 那須中央 | 0 | 小山第三 | 1 | |
| 毛野 | 0 | 氏家 | 2 | |
| 小山 | 2 | 姿川 | 0 |
準決勝
| 鬼怒 | 0PK5 | 豊郷 | 0 | |
| 小山 | 0PK4 | 氏家 | 1 |
決勝
| 鬼怒 | 1 | 5 | 氏家 |
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