新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度香川県高校サッカー競技は、2020年1/11（土）に開幕し、決勝戦は2/1（土）におこなわれました。
組合せ・結果
1・2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
1/11（土）
| 丸城西 | 0 | 高松商 | 4 | |
| 高松北 | 1 | 小中央 | 0 | |
| 高瀬 | 2 | 高専高 | 1 | |
| 英明 | 1 | 坂出 | 5 | |
| 三本松 | 0 | |||
| 琴平 | 10 |
2回戦
1/11（土）・12（日）
| 大手高 | 1 | 丸亀 | 0 | |
| 高松北 | 0 | 高松商 | 2 | |
| 誠陵 | 0 | 高中央 | 8 | |
| 多度津 | 8 | 三木 | 2 | |
| 石田 | 0 | 高松 | 2 | |
| 香中央 | 5 | 観総合 | 0 | |
| 善一 | 0 | 桜井 | 0 | |
| 高松南 | 2 | 尽誠 | 4 | |
| 高工芸 | 3 | 坂出商 | 5 | |
| 高瀬 | 0 | 志度 | 0 | |
| 藤井 | 0 | 飯山 | 0 | |
| 観一 | 3 | 高松西 | 6 | |
| 津田 | 4 | 高松一 | 1 | |
| 坂出一 | 0 | 高松東 | 7 | |
| 琴平 | 1 | 坂出 | 1 | |
| 寒川 | 6 | 四香西 | 4 |
3回戦
1/18（土）
| 大手高 | 6 | 高松商 | 1 | |
| 多度津 | 0 | 高中央 | 0 | |
| 香中央 | 1 | 高松 | 1 | |
| 高松南 | 0 | 尽誠 | 2 | |
| 高工芸 | 1 | 坂出商 | 3 | |
| 観一 | 4 | 高松西 | 1 | |
| 津田 | 0 | 高松東 | 1 | |
| 寒川 | 4 | 四香西 | 9 |
準々決勝
1/18（土）
| 大手高 | 6 | 高松商 | 2PK3 | |
| 香中央 | 0 | 尽誠 | 2PK4 | |
| 観一 | 1 | 坂出商 | 1 | |
| 寒川 | 3 | 四香西 | 3 |
準決勝
1/25（土）
| 大手高 | 2 | 尽誠 | 0 | |
| 寒川 | 1 | 四香西 | 1 |
3位決定戦
2/1（土）
| 寒川 | 3 | 0 | 尽誠 |
決勝
2/1（土）
| 大手高 | 0 | 1 | 四香西 |
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