新チームによる最初の都道府県大会となる新人大会。
2023年度栃木県高校サッカー競技は、2024年1月13日（土）～2月10日（土）の日程でおこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2回戦3回戦準々決勝～
1回戦
1月13日（土）
| 宇都宮白楊 | 9 | 鹿沼東 | 0 | |
| 宇都宮中央 | 1 | 青藍泰斗 | 4 | |
| 壬生 | 0 | 足利 | 3PK2 | |
| 宇都宮東 | 2 | 宇都宮南 | 3PK4 | |
| 今市工業 | 0 | 栃木工業 | 0 | |
| 石橋 | 7 | 佐野 | 5 | |
| さくら清修 | 3 | 今市 | 0PK7 | |
| 足利清風 | 0 | 益子芳星 | 0PK8 | |
| 那須清峰 | 2 | 宇都宮商業 | 13 | |
| 北東系 | 0 | 小山城南 | 1 | |
| 真岡 | 5 | 宇都宮 | 3 | |
| 那須拓陽 | 0 | 小山南 | 2 | |
| 矢板東 | 5 | 佐野東 | 4 | |
| 栃木翔南 | 2 | 矢板 | 0 | |
| 黒磯南 | 0 | 宇都宮北 | 3 | |
| 文星芸大附 | 7 | 鹿沼 | 0 | |
| 烏山 | 0PK4 | 北西系 | 0 | |
| 宇都宮清陵 | 0PK5 | 真岡工業 | 5 | |
| 大田原 | 4 | 佐野松桜 | 0 | |
| 小山 | 0 | 茂木 | 5 | |
| 真岡北陵 | 0 | 小山西 | 5 | |
| 作新学院 | 4 | 南西系 | 0 | |
| 上三川 | 4 | |||
| 小山北桜 | 2 |
2回戦
1月20日（土）
| 宇都宮白楊 | 8 | 白鴎足利 | 1PK1 | |
| 宇都宮東 | 1 | 青藍泰斗 | 1PK3 | |
| 石橋 | 0 | 宇都宮南 | 5 | |
| さくら清修 | 1 | 佐野 | 0 | |
| 那須清峰 | 1 | 益子芳星 | 4PK5 | |
| 宇都宮工業 | 6 | 宇都宮商業 | 4PK3 | |
| 栃木 | 1 | 宇都宮 | 0 | |
| 真岡 | 0 | 足利大附 | 1 | |
| 矢板東 | 0 | 宇短大附 | 10 | |
| 文星芸大附 | 4 | 佐野東 | 0 | |
| 宇都宮清陵 | 2PK5 | 宇都宮北 | 1 | |
| 大田原 | 2PK3 | 真岡工業 | 2 | |
| 作新学院 | 0 | 茂木 | 4 | |
| 佐野日大 | 2 | 小山西 | 0 | |
| 上三川 | 0 | |||
| 國學院栃木 | 18 |
3回戦
1月27日（土）
| 矢板中央 | 4 | 青藍泰斗 | 1 | |
| 宇都宮白楊 | 0 | 宇都宮南 | 0 | |
| さくら清修 | 0 | 益子芳星 | 0 | |
| 宇都宮工業 | 3 | 足利大附 | 4 | |
| 栃木 | 2 | 宇短大附 | 3 | |
| 文星芸大附 | 0 | 真岡工業 | 1 | |
| 宇都宮清陵 | 0 | 茂木 | 1 | |
| 佐野日大 | 2 | 國學院栃木 | 2 |
準々決勝
1月28日（日）
| 矢板中央 | 5 | 青藍泰斗 | 2PK4 | |
| 宇都宮工業 | 0 | 足利大附 | 2PK2 | |
| 栃木 | 0PK4 | 宇短大附 | 2 | |
| 佐野日大 | 0PK2 | 國學院栃木 | 3 |
準決勝
2月3日（土）
| 矢板中央 | 5 | 青藍泰斗 | 0 | |
| 栃木 | 1 | 國學院栃木 | 3 |
決勝
2月10日（土）
| 矢板中央 | 3 | 1 | 國學院栃木 |
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