新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度群馬県高校サッカー競技は、2020年1/18（土）に開幕し、決勝戦は2/9（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2・3回戦準々決勝～
1回戦
1/18（土）
| 利根実業 | 0 | 藤岡工業 | 0 | |
| 高崎工業 | 9 | 太田東 | 1 | |
| 藤岡中央 | 0 | 樹徳 | 0 | |
| 玉村 | 2 | 利根商業 | 7 | |
| 市立前橋 | 0 | 桐生 | 1 | |
| 常磐 | 4 | 高崎 | 4 | |
| 館商工 | 0 | 沼田 | 10 | |
| 前橋工業 | 1 | 渋川青翠 | 0 | |
| 新田暁 | 1 | 中央中等 | 1 | |
| 富岡 | 3 | 桐生商業 | 3 | |
| 吉井 | 2 | 高商大附 | 1 | |
| 伊勢崎 | 5 | 四ツ葉学園 | 4 | |
| 新島学園 | 9 | 桐生工業 | 0 | |
| 関学附 | 0 | 前橋商業 | 5 | |
| 伊勢崎清明 | 3 | 太田工業 | 1 | |
| 渋川工業 | 0 | 高崎商業 | 4 | |
| 太田 | 4 | 明和県央 | 0 | |
| 高崎北 | 1 | 安中総合 | 16 | |
| 板倉高校 | 0 | 勢多農林 | 0 | |
| 伊勢崎工業 | 10 | 共愛学園 | 11 | |
| 館林 | 4 | 西邑楽 | 3 | |
| 桐生南 | 0 | 渋川 | 1 | |
| 前橋西 | 2 | 農大二 | 2 | |
| 前橋南 | 4 | 桐生西 | 0 | |
| 吾妻中央 | 0 | 市立太田 | 1 | |
| 高崎東 | 7 | 前橋東 | 2 |
2回戦
1/25（土）
| 育英 | 17 | 桐一 | 5 | |
| 高崎工業 | 0 | 太田東 | 0 | |
| 玉村 | 0 | 利根商業 | 1 | |
| 常磐 | 13 | 高崎 | 0 | |
| 前橋工業 | 3PK4 | 沼田 | 4 | |
| 富岡 | 3PK3 | 桐生商業 | 3 | |
| 伊勢崎 | 0 | 四ツ葉学園 | 0 | |
| 前橋 | 5 | 前橋商業 | 9 | |
| 新島学園 | 1 | 伊勢崎商業 | 2 | |
| 伊勢崎清明 | 2 | 高崎商業 | 4 | |
| 太田 | 0 | 安中総合 | 0 | |
| 伊勢崎工業 | 1 | 共愛学園 | 10 | |
| 館林 | 13 | 西邑楽 | 1PK2 | |
| 前橋南 | 0 | 農大二 | 1PK4 | |
| 高崎東 | 1 | 前橋東 | 1PK4 | |
| 高経附 | 14 | 健大高 | 1PK1 |
3回戦
2/1（土）
| 育英 | 0 | 桐一 | 6 | |
| 常磐 | 1 | 利根商業 | 0 | |
| 前橋工業 | 0 | 沼田 | 0 | |
| 前橋 | 7 | 前橋商業 | 2 | |
| 伊勢崎清明 | 0 | 高崎商業 | 1 | |
| 伊勢崎工業 | 4 | 共愛学園 | 2 | |
| 館林 | 1 | 農大二 | 2PK4 | |
| 高経附 | 2 | 前橋東 | 2PK3 |
準々決勝
2/2（日）
| 常磐 | 2 | 桐一 | 2 | |
| 前橋 | 1 | 前橋商業 | 3 | |
| 伊勢崎工業 | 0 | 共愛学園 | 3 | |
| 高経附 | 3 | 農大二 | 0 |
準決勝
2/8（土）
| 常磐 | 0 | 前橋商業 | 2 | |
| 高経附 | 1 | 共愛学園 | 0 |
決勝
2/9（日）
| 高経附 | 1PK3 | 1PK0 | 前橋商業 |
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