新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度熊本県高校サッカー競技は、2020年1/11（土）に開幕し、決勝戦は2/1（土）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2・3回戦準々決勝～
1回戦
1/11（土）・12（日）
| 北稜 | 1 | 球磨工 | 8 | |
| 熊本 | 8 | 矢部 | 0 | |
| 千原台 | 3 | 熊本西 | 7 | |
| 鹿本商工 阿蘇中央 |
0 | マリスト | 1 | |
| 人吉 | 2 | 玉名 | 1 | |
| 熊本工 | 1 | 済々黌 | 2 | |
| 開新 | 6 | 鹿本 | 22 | |
| 八代工 | 0 | 球磨中央 | 0 | |
| 熊本北 | 1PK5 | 菊池農 | 0 | |
| 第二 | 1PK4 | 城北 | 17 | |
| 天草工 | 4 | 天草拓心 | 0 | |
| 菊池 | 1 | 有明 | 5 | |
| 第一 | 0 | 八代清流 | 0 | |
| 水俣 | 1 | 小川工 | 1 | |
| 天草 | 1 | 必由館 | 3 | |
| 真和 | 2 | 御船 | 0 | |
| 文徳 | 0 | 宇土 | 0 | |
| 熊本農 | 2 | 慶誠 | 4 | |
| 専大玉名 | 3 | 東稜 | 6 | |
| 玉名工 | 0 | 高専熊本 | 1 | |
| 上天草 | 0 | 南稜 | 0 | |
| 八代 | 7 | 九州学院 | 3 | |
| 芦北 | 0 | 高専八代 | 0 | |
| 松橋 | 9 | 翔陽 | 6 |
2回戦
1/18（土）
| 大津 | 11 | ルーテル | 8 | |
| 熊本 | 0 | 球磨工 | 1 | |
| 千原台 | 0 | 熊本西 | 2PK5 | |
| 人吉 | 1 | 済々黌 | 2PK4 | |
| 開新 | 1 | 鹿本 | 4 | |
| 熊本北 | 2 | 城北 | 1 | |
| 天草工 | 0 | 有明 | 0 | |
| 鎮西 | 1 | 熊本商 | 5 | |
| 東海星翔 | 11 | 秀岳館 | 5 | |
| 水俣 | 2 | 小川工 | 0 | |
| 真和 | 1 | 必由館 | 0 | |
| 熊本農 | 3 | 慶誠 | 3 | |
| 専大玉名 | 0 | 東稜 | 1 | |
| 八代 | 1 | 九州学院 | 0 | |
| 松橋 | 1 | 翔陽 | 0 | |
| 学園大付 | 4 | 熊本国府 | 4 |
3回戦
1/19（日）
| 大津 | 6 | ルーテル | 6 | |
| 人吉 | 0 | 熊本西 | 1 | |
| 熊本北 | 1 | 鹿本 | 1 | |
| 鎮西 | 3 | 熊本商 | 3 | |
| 東海星翔 | 3 | 秀岳館 | 3 | |
| 熊本農 | 0 | 慶誠 | 0 | |
| 八代 | 0 | 東稜 | 0 | |
| 学園大付 | 7 | 熊本国府 | 4 |
準々決勝
1/25（土）
| 大津 | 8 | ルーテル | 1 | |
| 鎮西 | 0 | 熊本商 | 2 | |
| 東海星翔 | 2 | 秀岳館 | 2 | |
| 学園大付 | 0 | 熊本国府 | 0 |
準決勝
1/26（日）
| 大津 | 6 | 熊本商 | 1PK4 | |
| 東海星翔 | 1 | 秀岳館 | 1PK5 |
3位決定戦
2/1（土）
| 東海星翔 | 2 | 0 | 熊本商 |
決勝
2/1（土）
| 大津 | 2 | 0 | 秀岳館 |
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