新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度高知県高校サッカー競技は、2019年12/21（土）に開幕し、決勝戦は2020年2/2（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
12/21（土）
| 中村 | 0PK7 | 高知農 | 1 | |
| 岡豊 | 0PK8 | 南 | 0 | |
| 高知商 | 2 | 山田 | 2 | |
| 須崎総 | 0 | 高専 | 1 | |
| 清水 | 0 | 宿毛工 | 1 | |
| 幡多農 宿毛 |
5 | 伊野商 | 0 | |
| 土佐 | 0 | 安芸 東工 |
0 | |
| 西 | 5 | 土佐塾 | 5 | |
| 東 | 1 | |||
| 学芸 | 3 | |||
| 小津 | 0 | |||
| 追手前 | 6 |
2回戦
12/22（日）
| 岡豊 | 1PK2 | 高知工 | 5 | |
| 高知商 | 1PK4 | 高知農 | 1 | |
| 丸の内 | 5 | 山田 | 1 | |
| 幡多農 宿毛 |
0 | 宿毛工 | 5 | |
| 西 | 1 | 土佐塾 | 0PK3 | |
| 明徳 | 0 | 学芸 | 0PK5 | |
| 追手前 | 2 | |||
| 中央 | 3 |
準々決勝
1/11（土）
| 高知 | 2 | 高知工 | 4 | |
| 高知商 | 0 | 宿毛工 | 2 | |
| 丸の内 | 0 | 学芸 | 0 | |
| 西 | 2 | 中央 | 6 |
準決勝
1/18（土）・25（土）
| 高知 | 0PK11 | 高知工 | 1 | |
| 西 | 0PK10 | 中央 | 2 |
決勝
2/2（日）
| 高知 | 0 | 1 | 中央 |
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