2019年度関東高校サッカー東京都予選は4/7（日）に開幕し、決勝戦は5/6（月）におこなわれます。
大会日程
| 4/7（日） | 1回戦 |
| 4/13（土） | 2回戦 |
| 4/20（土） | 準々決勝 |
| 4/27（土） | 準決勝 |
| 5/6（月） | 決勝 |
大会会場
| 1回戦 | 東久留米総合高校 堀越学園総合グラウンド 駒沢第2球技場 駒沢補助競技場 早稲田大学高等学院 |
| 2回戦 | 駒沢第2球技場 駒沢補助競技場 |
| 準々決勝 準決勝 | 駒沢第2球技場 |
| 決勝 | 赤羽スポーツの森公園競技場 |
組合せ・結果
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
4/7（土）
| 南葛飾 | 3 | 大成 | 4 | |
| 南平 | 0 | 多摩大目黒 | 3 | |
| 國學院久我山 | 7 | 日大鶴ヶ丘 | 0 | |
| 桐朋 | 0 | 東京実業 | 5 | |
| 東海大高輪台 | 0 | 駒場 | 1 | |
| 堀越 | 2 | 日大豊山 | 2 | |
| 成立学園 | 2 | 早大学院 | 0 | |
| 目白研心 | 0 | 東京朝鮮 | 2 | |
| 関東第一 | 1 | 駿台学園 | 2 | |
| 早稲田実業 | 0 | 本郷 | 1 | |
| かえつ有明 | 2 | 東久留米総合 | 2 | |
| 保善 | 4 | 修徳 | 1 | |
| 大森学園 | 0 | 創価 | 2 | |
| 都・国分寺 | 4 | 日大三 | 1 | |
| 東海大菅生 | 1 | |||
| 国士舘 | 2 |
1回戦シード校
- 駒澤大高
2回戦
4/13（土）
| 駒沢大高 | 6 | 大成 | 3 | |
| 南葛飾 | 0 | 東京実業 | 1 | |
| 國學院久我山 | 2 | 日大豊山 | 2 | |
| 堀越 | 0 | 東京朝鮮 | 0 | |
| 成立学園 | 1 | 駿台学園 | 3PK4 | |
| 関東第一 | 2 | 東久留米総合 | 3PK5 | |
| 保善 | 0 | 創価 | 1PK4 | |
| 都・国分寺 | 1 | 国士舘 | 1PK5 |
準々決勝
4/20（土）
| 駒沢大高 | 1 | 大成 | 3 | |
| 國學院久我山 | 3 | 日大豊山 | 2 | |
| 関東第一 | 2 | 東久留米総合 | 1 | |
| 都・国分寺 | 1 | 国士舘 | 0 |
準決勝
4/27（土）
| 國學院久我山 | 2 | 大成 | 2 | |
| 関東第一 | 1 | 東久留米総合 | 3 |
決勝
5/6（月）
| 前半 | 後半 | 計 | |
| 國學院久我山 | 0 | 5 | 5 |
| 東久留米総合 | 1 | 0 | 0 |
