新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度島根県高校サッカー競技は、2020年2/1（土）に開幕し、決勝戦は2/9（日）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
2/1（土）
| 出雲 | 8 | 松江高専 | 2 | |
| 江津 | 0 | 出雲商業 | 1 | |
| 情報 松江西 |
0 | 松江東 | 3 | |
| 松江北 | 4 | 三刀屋 | 1 | |
| 浜田 | 0 | 出雲農林 | 0 | |
| 松江農林 | 1 | 松江商業 | 3 | |
| 石見智翠館 | 3 | 出雲工業 | 5 | |
| 出雲西 | 0 | 益田東 | 0 | |
| 益田 | 2 | 松江南 | 2 | |
| 松江工業 | 0 | 大田 | 0 | |
| 平田 | 浜田商業 | 0 | ||
| 益田翔陽 | 出雲北陵 | 5 | ||
| 江津工業 | 0 | |||
| 明誠 | 11 |
2回戦
2/2（日）
| 立正大淞南 | 4 | 開星 | 6 | |
| 出雲 | 0 | 松江高専 | 0 | |
| 松江北 | 1 | 松江東 | 0 | |
| 松江農林 | 2 | 松江商業 | 1 | |
| 石見智翠館 | 出雲工業 | 1 | ||
| 益田 | 松江南 | 0 | ||
| 益田翔陽 | 1 | 出雲北陵 | 0 | |
| 明誠 | 3 | 大社 | 9 |
準々決勝
2/7（金）
| 立正大淞南 | 5 | 開星 | 3 | |
| 松江農林 | 0 | 松江商業 | 0 | |
| 益田 | 2 | 出雲工業 | 0 | |
| 明誠 | 4 | 大社 | 3 |
準決勝
2/8（土）
| 立正大淞南 | 11 | 開星 | 1 | |
| 明誠 | 1 | 大社 | 2 |
決勝
2/9（日）
| 立正大淞南 | 2 | 0 | 大社 |
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