高校サッカーの集大成とも言える、全国高校サッカー選手権大会。
2020年度、栃木県大会は10月14日（水）に開幕し、決勝戦は11月14日（土）におこなわれました。
組合せ・結果
1回戦2回戦3回戦4回戦準々決勝～
1回戦
10月14日（水）
| 馬頭 | 2PK1 | 上三川 | 0 | |
| 佐野松桜 | 2PK3 | 那須拓陽 | 2 | |
| 足利 | 0PK3 | 作新学院 | 2 | |
| 足利清風 | 0PK4 | 黒磯 | 4 | |
| 茂木 | 4 | 小山城南 | 8 | |
| 那須 | 0 | 幸福の科学 | 0 | |
| 栃木工業 | 0 | 烏山 | 2 | |
| 鹿沼 | 2 | 足利工業 | 1 | |
| 壬生 | 0 | 黒羽 | 0 | |
| 小山北桜 | 4 | 宇都宮北 | 4 | |
| 宇都宮清陵 | 0 | 佐野 | 0 | |
| 益子芳星 | 1 | 那須清峰 | 4 | |
| 宇都宮東 | 2 | 合同 | 2 | |
| 真岡北陵 | 1 | 青藍泰斗 | 3 | |
| 宇都宮工業 | 15 | |||
| 鹿沼南 | 0 |
2回戦
10月17日（土）
| 今市工業 | 3 | 今市 | 1 | |
| 佐野松桜 | 1 | 那須拓陽 | 0 | |
| 足利清風 | 4 | 黒磯 | 1 | |
| 小山西 | 1 | 石橋 | 2 | |
| 茂木 | 2 | 小山城南 | 1 | |
| 小山南 | 4 | 佐野東 | 2 | |
| 矢板 | 4 | 宇都宮商業 | 0PK4 | |
| 鹿沼 | 0 | 烏山 | 0PK2 | |
| 鹿沼東 | 2PK4 | 宇都宮北 | 0 | |
| 黒磯南 | 2PK3 | 高根沢 | 1 | |
| 矢板東 | 0 | 宇都宮南 | 2 | |
| 小山北桜 | 3 | 那須清峰 | 1 | |
| 真岡工業 | 0 | 大田原 | 2 | |
| 益子芳星 | 1 | 青藍泰斗 | 0 | |
| 宇都宮東 | 1 | 宇都宮工業 | 15 | |
| 宇都宮 | 3 | 栃木翔南 | 0 |
3回戦
10月24日（土）
| 今市工業 | 1 | 今市 | 1 | |
| 足利清風 | 2 | 石橋 | 4 | |
| 宇都宮白楊 | 3 | 文星芸大附 | 3 | |
| 小山南 | 0 | 佐野東 | 1 | |
| 矢板 | 0 | 宇都宮商業 | 0 | |
| 足利大附 | 4 | 白鴎足利 | 7 | |
| 小山 | 5 | 宇短大附 | 7 | |
| 鹿沼東 | 1 | 高根沢 | 0 | |
| 小山北桜 | 0 | 宇都宮南 | 0 | |
| 真岡 | 3 | さくら清修 | 5 | |
| 益子芳星 | 2 | 大田原 | 0 | |
| 宇都宮 | 1 | 宇都宮工業 | 2 |
10月31日（土）
| 矢板中央 | 9 | 栃木 | 2 | |
| 足利清風 | 0 | 石橋 | 0 | |
| 宇都宮白楊 | 4 | 文星芸大附 | 2 | |
| 足利大附 | 1 | 白鴎足利 | 0 | |
| 小山 | 0 | 宇短大附 | 1 | |
| 真岡 | 2 | さくら清修 | 0 | |
| 益子芳星 | 0 | 宇都宮工業 | 0 | |
| 國學院栃木 | 3 | 佐野日大 | 5 |
準々決勝
11月3日（火）
| 矢板中央 | 3 | 栃木 | 0 | |
| 宇都宮白楊 | 0 | 文星芸大附 | 2 | |
| 真岡 | 2PK8 | 宇短大附 | 2 | |
| 國學院栃木 | 2PK9 | 佐野日大 | 1 |
準決勝
11月7日（土）
| 矢板中央 | 4 | 文星芸大附 | 0PK3 | |
| 國學院栃木 | 2 | 宇短大附 | 0PK5 |
決勝
11月14日（土）
| 矢板中央 | 0PK4 | 0PK1 | 宇短大附 |
第99回全国高校サッカー選手権大会
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