新チームによる最初の県大会となる新人大会。
2019年度栃木県高校サッカー競技は、2020年1/12（日）に開幕し、決勝戦は2/8（土）におこなわれました。
組合せ・結果
準々決勝
| 矢板中央 | 3 | 宇短大附 | 0 | |
| 白鴎足利 | 0 | 國學院栃木 | 3 | |
| 小山 | 0 | 足利大附 | 1 | |
| 栃木 | 3 | 佐野日大 | 3 |
準決勝
2/1（土）
| 矢板中央 | 0PK1 | 國學院栃木 | 0 | |
| 栃木 | 0PK4 | 佐野日大 | 1 |
決勝
2/8（土）
| 栃木 | 1PK3 | 1PK4 | 佐野日大 |
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