高校サッカーの集大成とも言える、全国高校サッカー選手権大会。
2019年度、東京都大会は2次予選が10/14（月）に開幕し、決勝戦は11/16（土）におこなわれました。
東京都からは、各ブロックの優勝校計2校が本大会へ出場します。
組合せ・結果
Aブロック
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
10/14（月）
| 東京実業 | 1PK2 | 東大和南 | 3 | |
| 早稲田実業 | 1PK3 | 日大鶴ケ丘 | 1 | |
| 八王子 | 3 | 修徳 | 3 | |
| 桐朋 | 0 | 創価 | 1 | |
| 三鷹中等 | 0 | 鷲宮 | 0 | |
| 実践学園 | 9 | 東海大菅生 | 2 | |
| 成立学園 | 7 | 多摩大目黒 | 3 | |
| 駿台学園 | 1 | 豊島 | 1 | |
| 明治学院 | 1 | 明星学園 | 1 | |
| 豊多摩 | 5 | 保善 | 0 | |
| 暁星 | 3 | 調布南 | 1 | |
| 成城学園 | 1 | 青山 | 3 |
2回戦
10/19（土）・20（日）
| 國學久我山 | 1 | 堀越 | 3 | |
| 早稲田実業 | 0 | 東大和南 | 1 | |
| 八王子 | 0 | 修徳 | 3 | |
| 実践学園 | 9 | 東海大菅生 | 2 | |
| 成立学園 | 3 | 多摩大目黒 | 0PK5 | |
| 豊多摩 | 0 | 明星学園 | 0PK3 | |
| 暁星 | 1 | 青山 | 0 | |
| 日大豊山 | 2 | 帝京 | 6 |
準々決勝
10/26（土）
| 國學久我山 | 7 | 堀越 | 1 | |
| 実践学園 | 1 | 修徳 | 0 | |
| 成立学園 | 4 | 多摩大目黒 | 0 | |
| 日大豊山 | 1 | 帝京 | 2 |
準決勝
11/9（土）
| 國學久我山 | 1 | 堀越 | 1 | |
| 成立学園 | 0 | 帝京 | 2 |
決勝
11/16（土）
| 國學久我山 | 4 | 2 | 帝京 |
Bブロック
1回戦2回戦準々決勝～
1回戦
10/14（月）
| 日体大荏原 | 1 | 保谷 | 1 | |
| 国立 | 0 | 本郷 | 4 | |
| 南葛飾 | 1 | 拓大一 | 0 | |
| 日大二 | 0 | 東京 | 3 | |
| 駒込 | 0 | 日本学園 | 2 | |
| 関東第一 | 4 | 武蔵 | 0 | |
| 国士館 | 2 | 東大和 | 2 | |
| 高島 | 0 | 国分寺 | 1 | |
| 板橋 | 0 | 駒場 | 0PK3 | |
| 早大学院 | 6 | 東京朝鮮 | 0PK4 | |
| 日大三 | 0 | 学習院 | 1 | |
| 目白研心 | 1 | 石神井 | 4 |
2回戦
10/19（土）・20（日）
| 駒沢大高 | 0PK6 | 東海高輪台 | 3 | |
| 日体大荏原 | 0PK5 | 本郷 | 1 | |
| 南葛飾 | 1 | 東京 | 1 | |
| 関東第一 | 4 | 日本学園 | 2 | |
| 国士館 | 1 | 東大和 | 0 | |
| 早大学院 | 0 | 東京朝鮮 | 1 | |
| 目白研心 | 0 | 石神井 | 1 | |
| 東久留米総 | 1 | 大成 | 3 |
準々決勝
10/26（土）
| 駒沢大高 | 0PK3 | 東海高輪台 | 1 | |
| 関東第一 | 0PK5 | 日本学園 | 0 | |
| 国士館 | 0 | 東京朝鮮 | 1 | |
| 東久留米総 | 1 | 大成 | 0 |
準決勝
11/10（日）
| 関東第一 | 0 | 東海高輪台 | 2 | |
| 東久留米総 | 1 | 東京朝鮮 | 0 |
決勝
11/16（土）
| 東久留米総 | 1 | 0 | 東海高輪台 |
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